Saint-Ghislain a toujours pédalé. La cité et ses communes environnantes étaient souvent visitées par le « Circuit de l’Ouest » dans les années 50. Plusieurs critériums y ont été organisés, en 1945, 1953 (vainqueur Louison Bobet), 1954… Le peloton du Tour de France est souvent passé par là. En 1965, lors de la 2e étape disputée entre Liège et Roubaix, lors de la 2e de nouveau l’année suivante dans l’étape Charleroi-Tournai, lors de la 5e en 1967 disputée entre Roubaix et Jambes, de la 5e, encore, en 1995, alors que le peloton faisait la jonction entre Dunkerque et Charleroi. La 2e étape du Tour d’Italie, partie de Mons le 7 mai 2006, a traversé tout le Borinage, et, donc, Saint-Ghislain. Le Tour de Belgique fut un grand habitué de la Cité de l’Ourse, avec des passages dès 1947, 1951, 52, 55… jusqu’en 1985! La course Paris-Bruxelles passait aussi par Saint-Ghislain et le Borinage, plus exactement sur la N51 Boussu-Mons, entre 1946 et 1951. Les quatre jours de Dunkerque sont passés en 1965 dans l’étape Dunkerque-Maubeuge, Binche-Tournai-Binche également, de 1985 à 1988 avec le ravitaillement sur la Grand-Place, le Circuit Franco-Belge y est venu en 2008 et 2009…
Le « Tour des Régions wallonnes » y a fait escale le 7 août 1993 pour un prologue chronométré de 23,4 kilomètres remporté par l’Italien Mauro Bettin. Le 24 juillet 2016, le jeune Wallon Boris Vallée battait Tom Boonen au sprint au Roeulx au terme de la 2e terme de la 2e étape partie de Saint-Ghislain. Un autre jeune sprinter wallon, Arnaud De Lie, s’imposait le 23 juillet 2023 dans la 2e disputée entre Saint-Ghislain et Walcourt. Le Grand Prix Pino Cerami a pris son envol de la cité boraine pendant de nombreuses années de 1995 à 2019. En 2022, le départ du Grand Prix Glineur, manche de la Coupe de Belgique pour cadets et juniors, y était également donné. Et on se souviendra de l’année 2009, quand Maxime Monfort s’est offert le titre de Champion de Belgique du contre-la-montre individuel devant Sébastien Rosseler, sur la Grand-Place de Saint-Ghislain.
Les villages de l’entité ont également vu le passage de pelotons cyclistes. En 2022, l’arrivée de la deuxième étape du Triptyque des Monts et Châteaux était jugée à Tertre. L’Australien Jensen Plowright, aujourd’hui professionnel chez Alpecin-Deceuninck, s’était imposé. A Sirault, on organise depuis de longues années le seul championnat provincial de contre-la-montre en région francophone, le GP Victor Cornet, du nom de l’ancien bourgmestre de la ville. Saint-Ghislain a aussi été, jadis, le berceau du club cycliste. “L’Oympic Saint-Ghislain”, dirigé par Luis Barjacoba. La formation a été intégrée au VC Haut-Pays en 2001. Ce club qui a notamment connu dans ses rangs Romain Zingle, Boris Dron, Philippe Pratte, Jonathan Dufrasne…