Arlon a une belle histoire commune avec le cyclisme. La deuxième étape du Tour de France 1968 y avait pris son départ en direction de Forest où on avait enregistré la victoire au sprint du Belge Eric De Vlaeminck une petite seconde devant le Français Jean-Pierre Genêt et le Belge Georges Pintens. Le Français Charly Grosskost avait conservé le maillot jaune qu’il avait conquis au prologue par équipes à Vittel. Cette 55e édition du Tour de France allait voir la victoire finale du Néerlandais Jan Janssens. Arlon a connu des critériums professionnels, après la guerre 40-45, qui rappellent les succès du Luxembourgeois Jean Kirchen (1948), du Néerlandais Gerrit Schulte (1948), du Belge Rik van Steenbergen (1958, photo dewielersite.net). Des étapes du Tour de Wallonie ont pris leur départ à Arlon en 2000 (4e étape vers Jemelle, victoire de Marc Streel), en 2002 (3e étape vers Namur, victoire de Johan Musseuw), en 2017 (3e étape vers Houffalize, victoire de Dylan Teuns). Le Belge Ludovic Capelle s’est imposé à Arlon dans la 2e étape en 1999; l’Italien Fabrizio Guidi a remporté la 2e étape en 2004; l’Argentin Juan José Haedo a émergé au sprint au terme de la 2e étape en 2009.
Les itinéraires et circuits à vélo sont nombreux dans la région d’Arlon où les fans de belles bosses apprécient les plus de 50 montées « intéressantes », des ascensions entre 265 et 505 mètres d’altitude. Les cyclos du village de Weyler et le club des « Bergeronnettes , qui a pour but la promotion de la pratique du cyclisme en général et parmi les femmes en particulier », apprécient particulièrement les randos locales.